El equipo de los Chicago Bears de 1985 que ganó el Super Bowl XX sigue siendo considerado uno de los más grandes de la historia y se suponía que sería el inicio de una dinastía. Si bien los Bears no lograron ganar más títulos durante esa era, el liniero defensivo del Salón de la Fama, Dan Hampton, asegura que podrían haber necesitado un ingrediente extra para repetir: el mariscal de campo Jay Cutler.
"Si mi equipo hubiese tenido a Jay Cutler como mariscal de campo habríamos ganado cuatro Super Bowls", declaró Hampton, de acuerdo a un mensaje publicado en Twitter por la cuenta oficial del Salón de la Fama, lugar en el que se encontraba el ex jugador en un evento durante el fin de semana.
No es la primera vez que Hampton ha expresado este sentimiento sobre Cutler. En el 2015, dijo que sus Bears habrían ganado cinco Super Bowls con Cutler. Durante finales de la década de 1980, Hampton se había quejado sobre el papel de Jim McMahon con los Bears y el mariscal de campo respondió las críticas, llamando "chillón" a Hampton.
Los Bears de 1980 estaban liderados por una de las defensivas más dominantes de la historia y el corredor del Salón de la Fama, Walter Payton. McMahon era el mariscal franquicia, pero el pasador estuvo limitado por las lesiones durante su carrera.
Después de terminar 15-1 en la temporada regular de 1985 en camino al título, los Bears volvieron a la siguiente campaña con una marca 14-2 y la esperanza de otro campeonato. Pero McMahon sólo jugó seis partidos esa campaña debido a las lesiones y el entrenador en jefe Mike Ditka sorprendió a todos dando la titularidad en los playoffs a Doug Flutie, contratado hacia el final de la temporada. Los Bears fueron derrotados por los Washington Redskins en la Ronda Divisional.
El mariscal de campo Mike Tomczak jugó mucho más durante los siguientes años que el golpeado McMahon mientras la ventana se cerraba por el dominio defensivo.
Cutler es el líder pasador de todos los tiempos de los Bears, pero en sus ocho temporadas en Chicago, los Bears llegaron a playoffs sólo una vez. En el 2011, alcanzando el Juego por el Campeonato de la NFC ante los Green Bay Packers, pero Cutler se lesionó la rodilla y no jugó la segunda mitad, los Bears terminaron perdiendo 21-14. Algunos cuestionaron si Cutler podría haber jugado, creando más controversia para la posición de pasador en Chicago.
Los Bears se desprendieron de Cutler tras una temporada 2016 plagada de lesiones.